Начать следует с того, что старые игры при работе под Windows часто вызывают серьёзные конфликты, так как пытаются получить доступ к железу напрямую. Для самой Windows это совершенно неопасно - достаточно закрыть окно с командной строкой DOS.

Первые процессоры класса 80x86 появились тогда, когда персональная компьютерная техника уже была вполне обычным явлением. Atari, Commodore, Z80 Spectrum и даже БК0010 советского производства были широко распространены и стоили на порядок дешевле современных персоналок.

По сравнению с современными операционными системами DOS трудно назвать чем-то сложным. Программист с опытом ассемблирования сам в состоянии написать нечто подобное за пару недель - я не фантазирую! Как известно OneTrackSystem был написан одним человеком всего за 10 дней, а автору этих строк посчастливилось участвовать в разработке PTS-DOS. Но если это такая простая ОС, значит и ее настройки должны быть несложными.